25.09.2016 09:49
Я специально сейчас попробовал отправить файл, после отправки нажал на него правой клавишей и выбрал «удалить сообщение», после чего оно благополучно удалилось.
Однако не знаю, получится ли у вас удалить отправленное сообщение через некоторое время. А блокировка контакта в данном вопросе ничего не изменит, сообщение (в данном случае файл) уже отправлено.