09.07.2013 18:23
Такое возможно, особенно, если Вы давно не общались с этим собеседником. Над окошком чата, в котором Вы пишите сообщения, есть несколько надписей: Показать сообщения: Вчера; 7 дней; 30 дней. Попробуйте понажимать на них.
В скайпе при настройках, установленных по умолчанию, в окне чата отображаются только сообщения за последний день.